Ore no Imouto ga Konna ni Kawaii wake ga Nai Portable [Limited Edition]

La trama en Oreimo Portable funciona como un spin-off de las novelas ligeras, que explora la relación entre los hermanos Kousaka, Kirino y Kyousuke. La historia comienza un año después del infame "consultorio de vida" de Kirino con su hermano mayor, quien accidentalmente descubre su oscuro secreto: que es una fanática acérrima y coleccionista de anime y eroge que involucran dinámicas entre hermanos mayores y hermanas pequeñas. Después de que Kirino regresa de su viaje a Estados Unidos, ella y Kyousuke continúan con sus habituales travesuras, acompañados por sus amigos Saori Bajeena y Kuroneko. En ese momento, Kuroneko empieza a acercarse a Kyousuke durante la ausencia de Kirino, y su relación es utilizada por Kuroneko para tentar a Kirino, quien es su rival para Kyousuke, y — sorprendentemente — su mejor amiga. El jugador asume el papel de Kyousuke Kousaka, cuya vida como una persona mediocre cambia tras su sesión de "consulta de vida" con la hermanita a la que ha aprendido a ignorar. La historia se desarrolla más tarde con las experiencias de Kyousuke con las diferentes chicas que han interactuado con él, incluyendo a Kirino, su mejor amiga Ayase Aragaki, y su compañera de clase Kanako Kurusu.