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Baloo y Kit siguen siendo empleados trabajando para Rebecca Cunningham en Higher for Hire. Ella mira en el periódico y descubre que el alcalde ha anunciado un concurso de vuelo con un contrato de trabajo de por vida en Cape Suzette como premio. Ella se lo muestra a los demás, quienes deciden participar. Sin embargo, Shere Khan de Khan Industries también ha mostrado interés en el concurso. La autoridad de la ciudad anuncia que Higher for Hire y Khan Industries han sido seleccionados para el concurso, comenzando primero la empresa de Shere Khan. Logran completar con éxito su misión, dejando solo siete días para que Higher for Hire gane. Baloo y Kit ahora deben recolectar 10 cajas de carga de 8 países diferentes del mundo, mientras evitan a los matones de Shere Khan y los ataques aéreos de Don Karnage.