Leisure Suit Larry: Love for Sail

La trama gira en torno al intento de Larry de ganar un concurso semanal organizado en el barco por el Capitán Thygh, una hermosa rubia. El concurso involucra una serie de otros juegos que varían desde competiciones deportivas legítimas como bolos hasta cosas más traviesas como una máquina creada para poner a prueba la potencia sexual de los participantes. A cada pasajero se le proporciona una tarjeta de puntuación con una selección de las diferentes competencias en las que participar, y el pasajero con la puntuación acumulada más alta al final de la semana gana. El premio es una semana adicional gratis en el crucero compartiendo la cabina del Capitán (y, presumiblemente, su cama). El jugador debe idear diversas maneras de hacer trampa en cada una de las competencias asignadas a Larry para poder obtener la puntuación más alta y ganar el concurso. Entre las competencias elegidas por Larry se encuentran un concurso de cocina, un concurso de "mejor vestido", un juego de herraduras, bolos, el concurso de potencia sexual y otros más. A veces, Larry gana estos concursos no haciendo trampa, sino por un giro inesperado del destino provocado por sus acciones (a menudo sin querer). Por ejemplo, el encuentro de Larry con la diseñadora de moda Jamie Lee Coitus hace que su Leisure Suit se vuelva la ropa más moderna; por lo que gana el concurso de mejor vestimenta. Similar a Leisure Suit Larry 5: Passionate Patti Does a Little Undercover Work, es imposible que el juego quede en un estado "inédito" o "imposible de ganar", por una mala decisión.