Winnie the Pooh in the Hundred Acre Wood

El Bosque de los Cien Acres estaba habitado por personajes de la serie de cuentos cortos de Winnie the Pooh de A.A. Milne. Cada personaje había perdido un objeto de valor para ellos y deseaba que le devolvieran el objeto. El jugador se desplaza por el Bosque de los Cien Acres, recoge los objetos perdidos y luego los devuelve a sus legítimos dueños. Solo se puede llevar un objeto a la vez, por lo que recoger uno implica dejar atrás el objeto que actualmente se lleva. Algunas pantallas tienen elementos interactivos secundarios. Por ejemplo: puedes "trepar" al árbol de Pooh y ver la rama donde él guardaba sus tarros de miel, fuera del alcance de las aguas de las inundaciones (una referencia a una escena de la película animada de Disney "Las aventuras de Winnie the Pooh" y al capítulo 9 del libro Winnie-the-Pooh de A.A. Milne). El juego no tiene animaciones en el modo de un juego de aventura tradicional como King's Quest. Más bien, el Bosque de los Cien Acres existe como una cuadrícula de pantallas estáticas conectadas. Los jugadores se mueven entre pantallas usando las teclas de flecha y solo pueden desplazarse hacia el Norte, Sur, Este o Oeste. Los objetos perdidos se asignan aleatoriamente al inicio de cada nuevo juego a pantallas dentro de esta cuadrícula, aunque los distintos personajes siempre se encuentran en las mismas pantallas. Cuando un objeto se "deja caer" en una pantalla para "recoger" otro, el objeto dejado permanece en esa pantalla hasta que el usuario regresa a recuperarlo más adelante. Reunir a un personaje con su objeto da lugar a una pantalla de celebración.