Where in America's Past is Carmen Sandiego?

Este juego es ampliamente considerado el más didáctico de toda la serie. Aunque puede contener algunas diferencias menores respecto a la serie principal, se mantiene fiel a ella. El objetivo de este juego (como en los otros) es capturar a la banda de ladrones de Carmen, uno por uno, hasta que todos sus secuaces hayan sido atrapados. Esto se logra buscando pistas, siguiéndolos, identificándolos y finalmente, llevándolos a juicio. Después de que todos los secuaces hayan sido atrapados, el jugador debe enfrentarse a Carmen herself. Una de las principales diferencias es que el jugador puede recibir ayuda en el juego.