Ore no Imouto ga Konna ni Kawaii wake ga Nai Portable [Limited Edition]

L'intrigue dans Oreimo Portable sert de spin-off aux romans légers, explorant la relation entre les frères et sœurs Kousaka, Kirino et Kyousuke. L'histoire commence un an après la fameuse « consultation de vie » de Kirino avec son grand frère, qui découvre accidentellement son secret le plus sombre : elle est une fanatique passionnée et collectionneuse d'anime et d'eroge impliquant une dynamique frère aîné - petite sœur. Après le retour de Kirino de son voyage aux États-Unis, elle et Kyousuke poursuivent leurs habitudes habituelles, avec leurs amis Saori Bajeena et Kuroneko qui les accompagnent. À cette époque, Kuroneko commence à se rapprocher de Kyousuke pendant l'absence de Kirino, et leur relation est utilisée par Kuroneko pour taquiner Kirino, qui est sa rivale pour Kyousuke, et — étonnamment — sa meilleure amie. Le joueur incarne le rôle de Kyousuke Kousaka, dont la vie de personne ordinaire est bouleversée par sa session de « consultation de vie » avec la petite sœur dont il a appris à ignorer. L’histoire se développe ensuite autour des expériences de Kyousuke avec différentes filles qui ont croisé son chemin, notamment Kirino, sa meilleure amie Ayase Aragaki, et sa camarade de classe Kanako Kurusu.