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Baloo et Kit sont toujours employés chez Rebecca Cunningham chez Higher for Hire. Elle regarde dans le journal et découvre que le Maire a annoncé un concours de vol avec en prix un contrat de travail à vie à Cape Suzette. Elle le montre aux autres qui décident alors de participer. Cependant, Shere Khan de Khan Industries s'intéresse également au concours. L'Officiel de la Ville annonce que Higher for Hire et Khan Industries ont été sélectionnés pour le concours, avec la société de Shere Khan qui part en premier. Ils terminent avec succès leur vol, laissant à Higher for Hire seulement sept jours pour gagner. Baloo et Kit doivent maintenant collecter 10 caisses de cargaison dans 8 pays à travers le monde, tout en évitant les sbires de Shere Khan et les attaques aériennes de Don Karnage.