Leisure Suit Larry: Love for Sail

L'intrigue tourne autour de la tentative de Larry de remporter un concours hebdomadaire organisé sur le navire par le Capitaine Thygh, une magnifique blonde. Le concours consiste en une série d'épreuves allant de compétitions sportives légitimes comme le bowling à des activités plus coquines telles qu'une machine conçue pour tester la prowess sexuelle. Chaque passager reçoit une fiche de score avec une sélection des différentes compétitions auxquelles il peut participer, et le passager avec le score cumulé le plus élevé à la fin de la semaine remporte le prix : une semaine supplémentaire à bord du bateau, partageant la cabine du Capitaine (et, probablement, son lit). Le joueur doit élaborer diverses méthodes pour tricher lors de chaque compétition assignée à Larry afin qu'il puisse obtenir le score le plus élevé et remporter le concours. Parmi les compétitions choisies par Larry figurent un concours de cuisine, un concours du "meilleur habillé", un jeu de fer à cheval, le bowling, le concours de prowess sexuelle, et d'autres encore. Par moments, Larry remporte ces concours non pas en trichant, mais grâce à un coup du sort inattendu provoqué par ses actions (souvent involontaires). Par exemple, la rencontre de Larry avec la créatrice de mode Jamie Lee Coitus fait que son Leisure Suit devient la grande mode ; il remporte ainsi le concours du meilleur dressé. À l’image de Leisure Suit Larry 5 : Passionate Patti Does a Little Undercover Work, il est impossible que le jeu soit placé dans un état "impossible à gagner" à cause d'une mauvaise décision.