Where in America's Past is Carmen Sandiego?

Ce jeu est largement considéré comme le plus informatif de toute la série. Bien qu'il puisse contenir quelques différences mineures par rapport à la série principale, il reste fidèle à celle-ci. L'objectif de ce jeu (comme ceux des autres) est de capturer la bande de voleurs de Carmen, un par un, jusqu'à ce que tous ses acolytes soient arrêtés. Cela se fait en recherchant des indices, en les suivant, en les identifiant, et enfin, en les ramenant pour un procès. Une fois que tous les acolytes ont été capturés, le joueur doit ensuite poursuivre Carmen elle-même. L'une des principales différences est que le joueur peut bénéficier d'une aide en jeu.