Ore no Imouto ga Konna ni Kawaii wake ga Nai Portable [Limited Edition]

Die Handlung in Oreimo Portable dient als Spin-off zu den Light Novels, die die Beziehung zwischen Kousakas Geschwistern Kirino und Kyousuke erkunden. Die Geschichte beginnt ein Jahr nach Kirinos berüchtigter "Lebensberatung" mit ihrem älteren Bruder, der versehentlich ihr dunkelstes Geheimnis entdeckt: dass sie eine begeisterte Fan und Sammlerin von Anime und Eroge ist, die sich um ältere Brüder und kleine Schwestern drehen. Nachdem Kirino von ihrer Reise in die Vereinigten Staaten zurückkehrt, setzen sie und Kyousuke die üblichen Streiche fort, begleitet von ihren Freunden Saori Bajeena und Kuroneko. In dieser Zeit beginnt Kuroneko, während Kirinos Abwesenheit, eine engere Beziehung zu Kyousuke aufzubauen, und ihre Beziehung wird von Kuroneko genutzt, um Kirino zu ärgern, die ihre Rivalin um Kyousuke ist, und — überraschenderweise — ihre beste Freundin. Der Spieler übernimmt die Rolle von Kyousuke Kousaka, dessen Leben als durchschnittliche Person durch seine "Lebensberatung" mit der kleinen Schwester, die er gelernt hat zu ignorieren, verändert wird. Die Geschichte entwickelt sich später zu Kyousukes Erlebnissen mit den verschiedenen Mädchen, die mit ihm interagiert haben, darunter Kirino, ihre beste Freundin Ayase Aragaki und ihre Klassenkameradin Kanako Kurusu.