Winnie the Pooh in the Hundred Acre Wood

Der Hundert-Morgen-Wald war mit Figuren aus A.A. Milnes Winnie-the-Pooh-Serie von Kurzgeschichten bevölkert. Jede Figur hatte einen Gegenstand von Wert verloren und wollte diesen zurückerhalten. Der Spieler bewegt sich durch den Hundert-Morgen-Wald, sammelt die fehlenden Gegenstände ein und bringt sie zu ihren rechtmäßigen Besitzern zurück. Nur ein Gegenstand kann gleichzeitig getragen werden, also bedeutet das Aufheben eines Gegenstands, den aktuellen Gegenstand fallen zu lassen. Einige Bildschirme enthalten interaktive Unterelemente. Zum Beispiel: Man konnte in Poohs Baumkronen klettern und den Ast sehen, auf dem er seine Honigtöpfe sicher vor Hochwasser geschützt aufbewahrte (eine Anspielung auf eine Szene im Disney-Animationsfilm "The Many Adventures of Winnie the Pooh" und Kapitel 9 aus A.A. Milnes Buch Winnie-the-Pooh). Das Spiel verfügt nicht über Animationen im Stil eines klassischen Abenteuerspiels wie King's Quest. Stattdessen existierte der Hundert-Morgen-Wald als Raster aus verbundenen statischen Bildschirmen. Der Spieler bewegt sich zwischen den Bildschirmen mit den Pfeiltasten und kann nur nach Norden, Süden, Osten oder Westen laufen. Die fehlenden Gegenstände werden zu Beginn eines neuen Spiels zufällig den Bildschirmen innerhalb dieses Rasters zugewiesen, obwohl die verschiedenen Figuren immer auf den gleichen Bildschirmen zu finden sind. Wenn ein Gegenstand auf einem Bildschirm "abgelegt" wird, um einen anderen aufzuheben, bleibt der abgelegte Gegenstand dort, bis der Spieler später zurückkehrt, um ihn wieder aufzunehmen. Das Wiedervereinen einer Figur mit ihrem Gegenstand führt zu einem Bildschirm mit Feierlichkeiten.