Leisure Suit Larry: Love for Sail

Die Handlung dreht sich um Larrys Versuch, an einem wöchentlichen Wettbewerb teilzunehmen, der auf dem Schiff von Captain Thygh, einer atemberaubenden Blondine, veranstaltet wird. Der Wettbewerb umfasst eine Reihe verschiedener Spiele, die von legitimen Sportwettkämpfen wie Bowling bis hin zu schmutzigeren Dingen wie einer Maschine reichen, die dazu entwickelt wurde, die sexuelle Leistungsfähigkeit zu testen. Jeder Passagier erhält eine Punktkarte mit einer Auswahl an Wettbewerben, an denen er teilnehmen kann, und der Passagier mit der höchsten Gesamtsumme am Ende der Woche gewinnt. Der Preis ist eine zusätzliche Gratiswoche auf der Kreuzfahrt, in der er das Captain-Cabin teilen darf (und vermutlich auch ihr Bett). Der Spieler muss eine Vielzahl von Methoden entwickeln, um bei den jeweiligen von Larry zugewiesenen Wettbewerben zu schummeln, damit er die höchste Punktzahl erzielt und den Wettbewerb gewinnt. Zu Larrys ausgewählten Wettbewerben gehören ein Kochwettbewerb, ein "Best Dressed"-Wettbewerb, ein Hufeisenwurf, Bowling, der Wettkampf um sexuelle Leistungsfähigkeit und andere. Manchmal gewinnt Larry diese Wettbewerbe nicht durch Schummeln, sondern nur durch eine unerwartete Wendung des Schicksals, die durch seine (oft unbeabsichtigten) Aktionen ausgelöst wird. Zum Beispiel führt Larrys Begegnung mit Mode-Designerin Jamie Lee Coitus dazu, dass sein Leisure Suit zum neuesten Modeartikel wird; dadurch gewinnt er den Wettbewerb als best gekleideter. Ähnlich wie bei Leisure Suit Larry 5: Passionate Patti Does a Little Undercover Work ist es unmöglich, das Spiel in einen "unwinnbaren" Zustand zu versetzen, durch eine schlechte Entscheidung.