Where in America's Past is Carmen Sandiego?

Dieses Spiel gilt weithin als das informativste der gesamten Serie. Obwohl es möglicherweise einige kleine Unterschiede zur Hauptreihe aufweist, bleibt es ihr treu. Das Ziel dieses Spiels (wie bei den anderen auch) ist es, Carmens Diebesbande nach und nach zu fassen, bis alle ihre Handlanger gefasst sind. Dies geschieht durch das Suchen nach Hinweisen, das Verfolgen ihrer Spuren, das Identifizieren der Täter und schließlich das Festsetzen vor Gericht. Sobald alle Handlanger gefasst sind, muss der Spieler schließlich selbst gegen Carmen vorgehen. Einer der Hauptunterschiede ist, dass der Spieler im Spiel Hilfe erhalten kann.