Player Manager 99

Come i suoi predecessori, questo titolo segna un ritorno al popolare gestionale in cui il giocatore non è solo un allenatore emergente, ma anche un calciatore vicino all'età pensionabile (tuttavia, il giocatore non controlla direttamente il suo avatar sul campo). I giocatori sono valutati in 18 attributi (più alcuni attributi nascosti) e otto formazioni. Diverse tattiche offrono al manager un'ampia profondità per adattare lo stile di gioco più adatto ai calciatori disponibili. Poiché non esiste una statistica che mostri il valore complessivo di un giocatore (al di là del suo valore di mercato), il giocatore deve scegliere l'undici di partenza in base allo stile di gioco desiderato, sfruttando le loro forze individuali: difensori con saldi colpi di testa devono essere piazzati al centro, dribblatori veloci sui fianchi e così via, oltre ad usare le statistiche dell'analisi post-partita per valutare le loro prestazioni. Come nei titoli precedenti, il gioco utilizza il motore Kick Off per simulare le partite, in questo caso Kick Off 97. Altre opzioni di simulazione includono un radar 2D (che può passare rapidamente al motore 3D in momenti chiave del gioco come gol e cartellini) e una modalità testo simile a CM. Se due giocatori vogliono scoprire chi ha la squadra più forte, possono farlo scegliendo la modalità "Amichevole". Questo permette di importare i dati delle squadre dal floppy disk e disputare una partita da sogno tra di loro.