Where in America's Past is Carmen Sandiego?

Questo gioco è ampiamente considerato il più informativo dell'intera serie. Sebbene possa presentare alcune lievi differenze rispetto alla serie principale, rimane fedele ad essa. Lo scopo di questo gioco (come quello degli altri) è catturare la banda di ladri di Carmen uno dopo l'altro, fino a quando tutti i suoi scagnozzi non saranno stati catturati. Questo avviene attraverso la ricerca di indizi, il seguirli, l'identificarli e infine, riportarli in tribunale. Dopo aver catturato tutti gli scagnozzi, il giocatore deve affrontare Carmen stessa. Una delle principali differenze è che il giocatore può ricevere aiuto durante il gioco.